Generell hab ich auch mit Debian 10 Buster keinen konkreten Ärger, das läuft schon soweit sauber. Aber grundsätzlich macht es das System Management einfacher, wenn man eher einheitlich unterwegs ist und nicht zu viele Fallunterscheidungen hat (beispielsweise im Config-Management).
Dann noch die üblichen kleineren und größeren Verbesserungen, aktuellere Software-Versionen, … ok, für den Checkmk-Server selbst nicht ganz so relevant.
Und bei Neuinstallation, bei denen ein späteres Release-Upgrade nicht so ohne weiteres möglich ist (Kunden-Abhängigkeiten, vorab vertriebliche Klärung erforderlich, …) möchte man eben mit aktuellem System statt mit oldstable loslegen, damit es dann länger hält.